Neue Synthesen und Reaktionen in der Adamantan-Reihe [Paperback]

Einf?hrung.- A. ?ber metallorganische Reaktionen mit 1-Bromadamantan.- Experimenteller Teil.- I. Substitutionsreaktionen am Adamantan.- 1. Substitionsreaktionen am Adamantan mit aromatischen Grignard-Verbindungen.- 2. Substitutionsreaktionen am Adamantan mit Phenylacetylenmagnesiumbromid und Phenyllithium.- B. ?ber 1-Adamantylrest enthaltende Schutzgruppen in der Synthese von Aminos?uren.- Experimenteller Teil.- II. Stabilit?t der N-(1-Adamantyl)amide sowie (1-Adamantyl)acetat und -thiolacetat bei der Behandlung mit konz. Salz- und Bromwasserstoff-s?ure.- 1. Allgemeine Arbeitsvorschrift.- 2. Untersuchung der Stabilit?t der N-(1-Adamantyl)-amide.- 3. Untersuchungen der Stabilit?t des 1-Adamantyl-thiolacetats und 1-Adamantylacetats.- 4. Empfindlichkeit der N-(1-Adamantylsulfinyl)amide gegen die Einwirkung von S?uren und Basen.- III. Anwendung der (1-Adamantyl)-Gruppe als Schutzgruppe f?r die Mercaptofunktion im Cystein.- 1. Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Addition von 1-Mercaptoadamantan an Dehydroaminos?uren.- 2. Herstellung von N-Acetyl-S-(1-adamantyl) cystein (3).- 3. Herstellung von Peptidbindung.- 4. Abspaltung der S-(1-Adamantyl)-Gruppe vom S-(1-Adamantyl)cystein-System.- IV. Anwendungen der (1-Adamantylsulfinyl)-Gruppe als Schutzgruppe f?r die Aminofunktion im Glycin.- 1. Darstellung von N-(1-Adamantylsulfinyl)glycin- alkylester.- 2. Herstellung von N-(1-Adamantylsulfinyl)glycin 23.- 3. Herstellung der Peptidbindung.- 4. Abspaltung der (1-Adamantylsulfinyl)-Gruppe.- V. Andere adamantanhaltige Schutzgruppen.- 1. Adamantyl-(1)-oxycarbonyl.- 2. (1-Adamantylmercapto)-Gruppe.- 3. (1-Adamantylsulfinyl)-Gruppe.- C. ?ber N-Adamantyl-Substituierte Heterocyclen.- Experimenteller Teil.- 1. Darstellung von Essigs?ureethylester-N-(1-adamantyl)-imid 1.- 2. Darstellung von 2-Chlorcarbons?ure-N-(1-adamantyl)-amiden.- 3. Darstellung von 2-Aminocarbons?ure-N-(1-adamantyl)-amiden.- 4. Allgemeine Vorschrift zur Darstellung von 2-Bromcarbons?ure-N-(1-adamantyl)-amiden.- 5. Darstl³.